Cada año suceden más de 300 asaltos a bancos en Boston, Estados Unidos. La gran parte de los asaltantes suele vivir en un pequeño barrio de Charlestown. Uno de los atracadores es Doug MacRay (Ben Affleck), líder de una banda sin ética ni moral que se enorgullecen de robar todo lo que pueden y salir impunes de sus actos.
La única familia que Doug conoce es su grupo de compañeros y delincuentes. Uno de sus amigos más especiales es Jem (Jeremy Renner) que a pesar de tener un temperamento agresivo, es alguien a quien Doug apela como hermano. Todo cambia cuando conoce a la gerente de banco Claire Keesey (Rebecca Hall).
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